Олег Владимирович родился 19 августа 1954 года в городе Лепель Витебской области Белорусской ССР. В 1971 году поступил в СибАДИ на дорожно-строительный факультет и спустя пять лет окончил вуз с красным дипломом по специальности «мосты и тоннели». В 1978 году поступил в аспирантуру СибАДИ. Занимался автоматизацией проектирования, САПР, оптимальным проектированием, разрабатывал программное обеспечение ЭВМ для проектирования сложных мостовых сооружений, а в мае 1982 года уже защитил кандидатскую диссертацию.
В 1983 году Олега Шишова с товарищами привлекли студентов не только для строительства, но и для проектирования мостов. Первый железобетонный мост силами студенческого отряда «Мостовик» был спроектирован и построен в селе Корсине Колосовского района. В 1984 году взялись уже за два моста. Шесть мостов построили в Усть-Ишимском районе, для чего было создано студенческое конструкторское бюро. В 1988 году оно было зарегистрировано в качестве ЦНТТМ «Мостовик». В 1989 году Олег Шишов возглавил научно-производственную фирму «Мостовик», в 1995 году переименованную в научно-производственное объединение «Мостовик».
Кроме того, с 1987 по 1993 год Олег Шишов возглавил кафедру «Мосты» дорожно-строительного факультета СибАДИ.
В 2007 году был избран депутатом Законодательного собрания Омской области, где был председателем комитета по финансовой и бюджетной политике, и оставался им до апреля 2016 года.
«СуперОмск» поздравляет Олега Владимировича с праздником и желает крепкого здоровья, силы духа, поддержки родных и близких и успешного исхода всех дел!